История грота Дианы связана с именем М.Ю. Лермонтова, который 8 июля 1841 г. вместе с друзьями устроил бал на площадке перед гротом. В коне 1860-х годов над гротом был устроен каменный ледник в виде круглой башни. Летом 1877 г. купец Иконников в гроте устроил продажу пива. В 1899 г. архитектор А.М. Кочетов произвёл капитальный ремонт грота и ледника. В 1902 г. у западной стороны сооружена каменная лестница. В августе 1909 г. памятные плиты были сняты и переправлены в Кавказский военно-исторический музей г. Тифлиса, а копии плит остались в Пятигорске и сейчас хранятся в Пятигорском краеведческом музее.
В 1961 г. внутри грота установлена мемориальная доска в память о пребывании здесь поэта М.Ю. Лермонтова. В 1974 г. произведена крупная реставрация грота.
В 2003 году произведена последняя реставрация памятника, когда неудачно был использован кисловодский песчаник, который быстро разрушается в условиях климата Пятигорска. В 2004 г. на входе в грот поставлена решётка, от вандалов. Вскоре она была сорвана вандалами.
В 2010 году очищена каменная кладка сводов от травы и молодых побегов деревьев. Произведена очистка внутреннего пространства грота, который спонтанно на протяжении ряда лет использовался жителями и гостями городами как туалет. Состояние грота удовлетворительное.
